Chimie Organique Fonctionnelle - Cours 1 pdf

Objectifs du module Chimie Organique Fonctionnelle

1. Maîtriser les notions liées aux Chimie Organique Fonctionnelle.
2. Eude approfondie des fonctions azotées (amines ; imines ; énamines ; nitriles) et des fonctions oxygénés (aldéhydes ; cétones ; acides carboxyliques et leur dérivés)
3. Maitrise des propriétés chimiques et des méthodes de préparation.
4. Utilisations en synthèse (protection des fonctions pendant la réaction, méthodes de préparation sélectives des composés organiques.

Prérequis pédagogiques du module Chimie Organique Fonctionnelle

• Hydrocarbures et fonctions monovalentes.

Description du contenu du module Chimie Organique Fonctionnelle

LES COMPOSES AZOTES : AMINES, IMINES ET ENAMINES
I- Généralités.
II- Réactivité des amines aliphatiques
- Propriétés acides et basiques
- Propriétés nucléophiles :

• Alkylation d'Hofmann ; Elimination d’Hofmann ; Acylation d'amines ; Sulfonylation (ou sulfonation) ; Nitrosation
• Réactions avec les composés carbonylés : synthèse des imines ; énamines; et oximes

III- Réactivité des amines aromatiques
- Diazotation de l’aniline

• Réactions des sels de diazonium sans départ d’azote : Réactions de couplage diazoïque
• Réactions avec départ d’azote : Réactions de Sandmeyer

IV- Exemples de méthodes de préparation des amines : méthode de Gabriel

LES ALDEHYDES ET CETONES.
I- Généralités
II- Réactivité :
II- Additions nucléophiles.
- Réactions d’addition nucléophile en catalyse basique

• Addition de carbanions : organométalliques - ion cyanure - diazomethane

- Réactions d’addition nucléophile en catalyse acide

• Addition d’alcools ; Addition d’amines primaires et de leurs dérivés : Z–NH2

- Réaction d’oxydoréduction
- Réaction d’oxydation
- Réactions de réduction : NaBH
4 ; LiALH4 ; Wolff-Kischner ; Clemmensen.
- Réactions liées à la mobilité des H en du carbonyle
- En milieu basique : aldolisaiton ; Cétolisation ; Crotonisation
- Réaction de Cannizzaro
- Halogénation sur le carbone en du carbonyle en milieu acide et en milieu basique
- Réactions des aldéhydes et cétones -éthyléniques.
- Addition nucléophile 1,2 et 1,4 : réaction de Michaël
IV- Exemples de méthodes de préparation des composés carbonylés

LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES
I- Généralités
II- Réactivité :
- Décarboxylation ; Déshydratation
- Additions nucléophiles sur le carbonyle
- Réduction
- Réactions au voisinage du carbonyle
III- Exemples de méthodes de préparation des acides carboxyliques

LES DERVES D’ACIDE
I- Généralités
II- Réactivité :
- Propriétés communes à tous composés RCOZ (Z=Cl, OR, OCOR, NR2, SR)
- Propriétés particulières des dérivés d’acide :

• Chlorures d’acide : Réaction avec le diazométhane
• Esters : Réduction (LiAlH4 ; diisobutylaluminium) - Réaction avec les organomagnésiens ; Saponification.- Réactions au voisinage du carbonyle (Claisen ; Dieckmann ; condensation malonique ; DoebnerKnoevenagel ).

• Amides : Réduction; Nitrosation
• Nitriles : Hydrolyse ; réduction ; Réactions avec les organométalliques
III- Inter conversion entre dérivés d’acide.

CHIMIE GÉNÉRALE

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